Formado pelo The Actors Centre e pela Australian Film, Television and Radio School em Sydney, Simon trabalha como ator, escritor, diretor, produtor e editor desde 1994, atuando em vários papéis no cinema, televisão e teatro.
Simon pode ser visto nos próximos filmes "Black Site", estrelado por Michelle Monaghan, Jason Clarke e Jai Courtney e "The Unknown Man", estrelado por Joel Edgerton e Sean Harris.
Simon também é dono da Simon Shepherd Productions, dedicada a fazer histórias únicas e diversas para as telas. Ele é escritor, diretor, produtor e editor de vários curtas e longas-metragens premiados. Seu trabalho foi indicado e ganhou vários prêmios locais e internacionais.
Seu último filme, "Flow", que escreveu, dirigiu, produziu e editou, ganhou o prêmio de Melhor Filme por Simon Elrahi e Melhor Ator por Osamah Sami e foi indicado para Melhor Diretor e Melhor Drama por Simon Elrahi no Festival de Cinema Indie de Sydney 2017 inaugural. Ele também ganhou o Prêmio de Excelência no Indie-Fest Film Awards de 2018, na Competição de Melhor Curta e na Competição Global de Cinema. Ele também ganhou o prêmio de Melhor Drama no Los Angeles Independent Film Festival Awards. Também ganhou o Panavision Australia 2017, Prêmio de Melhor Filme no Festival de Cinema Libanês (Austrália).
Como escritor, Simon desenvolveu vários longas-metragens, todos em vários estágios de desenvolvimento. Um de seus filmes, intitulado "Entendendo a anatomia", teve duas rodadas de financiamento para desenvolvimento do New South Wales Film and Television Office. Foi duas vezes pré-selecionado para o prestigioso programa Aurora da Screen Australia, pré-selecionado para a competição do Projeto Greenlight e o laboratório de projetos Indi-visions e programas de desenvolvimento de roteiro. Também foi finalista no concurso de roteiro BlueCat, sediado em Los Angeles. Em 2019, foi semifinalista do Australia Independent Film Awards.
