O roqueiro Freddy Cannon nasceu no subúrbio de Swampscott, Massachusetts, em Boston. Seu pai, motorista de caminhão, também era músico semi-profissional, fazendo shows na área de Boston com bandas locais tocando trompete e cantando. Freddy aprendeu a tocar violão e, depois de terminar o colegial em 1955, conseguiu um emprego tocando violão em um disco de um grupo local chamado Spindrifts, "Cha-Cha-Do". O disco se tornou um sucesso regional, e Freddy começou a trabalhar mais em estúdio, incluindo tocar guitarra no disco "Ka-Ding Dong", do The G-Clefs, que alcançou o 24º lugar nas paradas nacionais da Billboard. Embora ele tenha aceitado um emprego em tempo integral como motorista de caminhão para sustentar sua família - ele se casou e teve filhos - ele não desistiu de sua carreira musical e acabou formando um grupo chamado Freddy Karmon and the Hurrcanes, que começou fazer um nome para si na área de Boston. Suas aparições em um show de dança em Boston o levaram a assinar um contrato de gestão com um DJ de Boston, e logo Freddy gravou um disco demo - escrito por sua mãe - chamado "Rock and Roll Baby". Seu gerente levou a demo para a respeitada equipe de produção de Frank Slay e Bob Crewe (depois da fama do Four Seasons). O par viu possibilidades nele, e depois de alguns ajustes, eles enviaram Freddy de volta ao estúdio para regravar a música, agora chamada "Tallahassee Lassie". A personalidade da TV da Filadélfia e o produtor de discos Dick Clark ouviram a música e, depois de sugerir mais alguns ajustes, Freddy a regravou e distribuiu o disco na Swan Records, da qual ele era sócio. O solo de guitarra da música, bateria forte e gritos de Cannon e gritos de "Whoo!"fez da música um grande sucesso, alcançando o sexto lugar na Billboard Hot 100 em 1959.
Com seu nome agora alterado para Freddy Cannon - por sugestão do presidente da gravadora - e apelidado de "Boom Boom" por causa de seu estilo irrestrito e barulhento de cantar, ele finalmente alcançou seu sonho de se tornar uma estrela do rock. Ele teve inúmeras participações no show de American Bandstand (1952), de Clark, e no total ele colocou 22 músicas na lista das 100 melhores da Billboard ao longo dos anos. Sua música seguinte, "Okeefeenokee", fez negócios decepcionantes, alcançando apenas o 43º lugar, mas sua próxima música, "Way Down Yonder in New Orleans", foi um de seus maiores sucessos, alcançando o ouro e alcançando o terceiro lugar. Ele viajou pelos EUA e Grã-Bretanha. Ele continuou a ter sucesso nas paradas, embora não tenha sucesso de bilheteria, até 1962, quando lançou sua música mais conhecida e seu maior hit, o Palisades Park, escrito por Chuck Barris, sobre um famoso parque de diversões de Nova Jersey.
Ele continuou em turnê e gravando, mas sua carreira se desvaneceu um pouco até 1965, quando ele gravou a música "Action", que era a música tema da série de TV Where the Action Is (1965), produzida por Dick Clark. Ele também apareceu em alguns filmes, em veículos com temas para adolescentes como Just for Fun (1963) e Village of the Giants (1965).
Ele deixou a Swan Records e assinou com a Warner Bros. Records, e depois de deixá-los em 1967, gravou para várias gravadoras. Na década de 1970, ele trabalhava para a Buddah Records, tanto como artista quanto como promotor. Ele se manteve ocupado com as gravações e turnês em shows de revival do rock-n-roll, e em 1982 fez uma aparição no H.B. Filme de Halicki The Junkman (1982).
Ele mora em Tarzana, Califórnia (onde é chefe honorário dos bombeiros) e continua em turnê.
