Nascido em San Antonio, Texas, e criado em Mesquite, um subúrbio de Dallas. Formou-se na North Mesquite High School, três anos depois de Jerri Hall. Depois de um contratempo como mergulhador da Marinha, Gary tentou vários empregos diretos, incluindo corretor de imóveis, até chegar ao cinema. Na escola de cinema da SMU, ele se viu trabalhando tanto como ator em filmes de amigos que embarcou na carreira em tempo integral. Sua reputação como ator, treinador interino e talento vocal foi consolidada nos anos 90 e ele se mudou para Los Angeles com a estréia de um papel de protagonista em Late Bloomers, vencedor da competição de Sundance.
