Nascido em Norwalk, Connecticut, Caruso veio para o oeste para jogar tênis e estudar Produção de Televisão na Universidade Pepperdine. Estagiou nos estúdios da Disney no departamento de colocação de produtos e mais tarde ligou-se ao diretor John Badham, que o orientou em um diretor de segunda unidade, depois que Badham perdeu seu diretor de segunda unidade, Rob Cohen, para uma carreira de diretor. Ele conversou com o escritor Scott Rosenberg, que escreveu um curta-metragem para ele intitulado Cyclops, Baby (1997). O filme ajudou a lançar a carreira de direção de Caruso.
