Neal Cassady tornou-se o poço de onde surgiu a Geração Beat, devido às suas estreitas amizades com Jack Kerouac e Allen Ginsberg. Nascido em 8 de fevereiro de 1926 (na traseira de um carro, segundo suas próprias fantasiosas reflexões). Cassady - indiscutivelmente o mais famoso piloto de automóveis não profissional da história - tornou-se famoso como Dean Morarity, o personagem Kerouac baseado nele em seu romance seminal de 1957 "On the Road". Ao contrário de Kerouac (e como Ginsberg), ele também se tornou um ícone do movimento psicodélico na década de 1960, viajando com Ken Kesey e seus Merry Pranksters no ônibus escolar psicodélico "Further". Imortalizado como um motorista notável, com um senso de estrada zen-like na década de 1950 por Kerouac, ele foi ainda mais imortalizado como o motorista de "Além" na década de 1960 por Tom Wolfe. Como motorista e espírito livre, com energia e entusiasmo ilimitados, Cassady mergulhou na história literária como um símbolo do espírito pioneiro errante da América.
Nascida pobre em Salt Lake City, sua mãe morreu quando ele era criança e ele foi criado por um pai alcoólatra na fileira de Denver. Cassady cumpriu muitos turnos na escola de reforma por roubo de carros, alegando ter roubado 500 carros quando tinha 18 anos. Cassady conheceu Kerouac e Ginsberg em 1946 através do amigo em comum Hal Chase, que era do Colorado e contou-lhes histórias desse notável ocidental de Denver. Ginsberg estava matriculando-se no programa de pré-lei da Columbia College e Kerouac morava perto da universidade de Nova York em um apartamento de Morningside Heights com sua primeira esposa Edie Parker quando Cassady chegou na cidade com sua noiva de 16 anos LuAnne Henderson. (Cassady também conheceu William S. Burroughs, ao mesmo tempo, e embora mais tarde ele tenha ficado com Burroughs em sua fazenda de maconha de Louisiana, os dois nunca foram próximos.Cassady forjou amizades com Kerouac e Ginsberg, com seu relacionamento com Kerouac lembrando o de um irmão substituto. Embora ambos os homens fossem um tanto bissexuais e se amassem, segundo Ginsberg, eles nunca eram sexualmente íntimos. Por outro lado, Cassady - um vigarista musculoso e de boa aparência que era um mestre na manipulação e não era adverso ao uso do sexo para obter seus desejos finais - teve um relacionamento sexual com Ginsberg que durou e continuou pelos próximos vinte anos. .
O que Cassady queria era aprender a escrever e aprendeu a Kerouac e Ginsberg. Cassady provou ser um grande catalisador para o Movimento Beat, influenciando a poética espontânea de Kerouac e Ginsberg através da famosa "carta de Joan Anderson" escrita por Neal para Jack em dezembro de 1950. Kerouac, que acabara de publicar um pastiche de Thomas Wolfe, conservadoramente escrito, de um romance "A cidade e a cidade", achava que era a coisa mais brilhante que já havia lido. Tão real quanto a fala falada, a abordagem da corrente de consciência usada por Neal para discutir sua sedução de uma mulher deu a Kerouac a direção que sua prosa futura tomaria, mais notavelmente em "Road" e sua outra frase a Cassady, "Visions of Cody". (com Neal como Cody Pomeroy). Esta prosa espontânea informaria todos os outros escritos de Kerouac (para o bem e para o mal, pois Kerouac se tornou incapaz de revisão), incluindo suas outras duas obras-primas, The Subterraneans (1960) e "The Dharma Bums". (Embora grande parte desta carta esteja perdida, um fragmento sobrevivente foi publicado originalmente em uma edição de 1964 da revista de John Bryan, "Notes From Underground", a única vez em que Cassady foi publicado durante sua vida. Sua autobiografia "The First Third" foi publicada postumamente por City Lights Press, de Lawrence Ferlinghetti, e suas cartas completas foram publicadas em dois volumes, "Grace Beats Karma: Cartas da Prisão" (Blast, 1993) e "Neal Cassady: Collected Letters, 1944-1967 "(Penguin, 2004). Por sua vez, Ginsberg mencionou Cassady em seu famoso poema "Howl" como "N.C.herói secreto desses poemas...."
Depois de se divorciar de sua imatura noiva Luanne Henderson, Cassady se casou com a ex-estudante de arte de classe média Carolyn Robinson em 1948. Eles tiveram três filhos e moraram perto de San Jose, na Califórnia, um importante terminal na Southern Pacific Railroad, onde Neal trabalhava como freneiro. Kerouac costumava visitar a primeira casa deles (Cassady conseguiu um emprego de guarda-freios) e tornou-se parte de um menage a trois ao deitar Carolyn com a aprovação de Neal. Cassady era um mulherengo compulsivo e estava constantemente envolvido com várias mulheres além de sua esposa, levando muitas de suas "conquistas" de uma forma agressiva que beirava o estupro. Carolyn Cassady acreditava que Neal, sendo criado pobre e católico irlandês, tinha uma profunda necessidade psicológica de punição. Quando ele confessava seus "pecados" (como fugir com uma nova namorada), Carolyn respondia punindo-o, o que teria o efeito, ela percebeu mais tarde, de absolvê-lo de seu pecado atual e de satisfazer sua necessidade de humilhação; assim que este ciclo fosse completado, ele estaria fora de mulher novamente.
Atraído por mulheres psicologicamente danificadas que poderiam ser controladas, ele tentava persuadi-las a Kerouac, um alcoólatra obcecado por mãe, que sofria de um complexo edípico que não estava em posição de assumir a responsabilidade de uma mulher (como Carolyn percebeu). Uma das namoradas de Neal cometeu suicídio, enquanto outra acabou em um hospício. Cassady ainda manteve íntima com sua primeira esposa, LuAnne, no final dos anos 50.
Além de introduzir Kerouac a um estilo de prosa de fluxo de consciência, Cassady foi fundamental para colocar Kerouac na estrada. Kerouac pegou carona para ver Neal e fez várias viagens de carro com ele pelos EUA até o México, que serviram de base para o romance inovador de Jack, "On the Road", uma das obras seminais da ficção americana. Escrito logo após os eventos ocorridos em 1951, levou seis anos para o romance ser publicado. Quando foi, em 1957, Jack Kerouac era famoso. E assim, de certa forma, foi Neal, como Kerouac - não gostar que a imprensa o identificasse erroneamente como sendo o "real" Dean Moriarity - disse-lhes que era um Neal Cassady que era o verdadeiro Dean, e que ele era um anung grande escritor americano.
Em 1958, Cassady foi preso por vender maconha a um agente secreto de narcóticos em uma boate de São Francisco e condenado a 10 anos na prisão de San Quentin. Kerouac, que havia tornado Neal famoso por "On the road", sentiu-se culpado ao sentir a notoriedade de Cassady (que Jack não sabia que havia abraçado) que o tornara conhecido dos policiais de narcóticos em São Francisco. Na verdade, Cassady pouco fez para disfarçar o fato de estar lidando (seu conceito de lidar era mais parecido com Johnny Appleseed: ele distribuía enormes quantidades de maconha para seus amigos de graça), em certo ponto se gabando de ter dado um agente duas articulações em um nitery North Beach. Da parte deles, a polícia de narcóticos, embora Neal fizesse parte de um anel que estava usando as ferrovias para contrabandear enormes quantidades de maconha para os EUA.S. devido às grandes quantidades de grama que ele freqüentemente tinha. Foi uma acusação que nunca foi provada e, eventualmente, ele foi libertado em junho de 1960, altura em que Carolyn estava quase acabando com ele. Ela colocou para fora com ele para as crianças. Embora Neal tenha lutado para cumprir suas obrigações familiares, Carolyn finalmente se divorciou dele quando seu período de liberdade condicional expirou em 1963.
A segunda luta de Cassady com a fama veio através de Ken Kesey, que havia sido aclamado como uma espécie de sucessor de Kerouac após a publicação de seu One Flew Over the Cuckoo's Nest (1975). Os dois se conheceram no verão de 1962, e Neal acabou se tornando um dos seguidores de Kesey, os Merry Pranksters como se tornaram conhecidos, servindo como motorista do ônibus escolar pintado de psicodélico de Kesey chamado "Furthur". Começando em 1965, os Pranksters atravessaram a América fazendo "Happenings" (shows de luzes com música rock) nos quais o LSD legal foi distribuído livremente. The Pranksters e Neal foram imortalizados no livro de Tom Wolfe "The Electric Kool-Aid Acid Test". Depois de ser um ícone do Beat Geneartion, uma década depois, Neal tornou-se um ícone da cena psicodélica na Califórnia na década de 1960 (uma época que terminou com os assassinatos de Tate-LaBianca pela família Charles Manson em 1969), tornando-se próximo de tais ídolos contraculturais como The Grateful Dead.
Neal Cassady nunca viveu para ver 1969. Ele morreu em algum momento da noite de 3 de fevereiro de 1968, depois de participar de uma festa de casamento em San Miguel de Allende, no México. Ele bebeu o pulque de bebida alcoólica no casamento, o que pode ter contribuído para sua morte quando ele estava tomando o barbitúrico Seconal naquele dia. Após a festa, ele foi andando na ferrovia para chegar à próxima cidade vestindo apenas uma camiseta e jeans, e foi encontrado desmaiado na manhã seguinte em coma. Ele foi levado para o hospital mais próximo, onde morreu poucas horas depois. Como a noite tinha sido fria e chuvosa, o legista declarou que ele havia morrido devido à exposição, mas Carolyn Cassady acreditava que ele estava esgotado, esgotado pelos gostos de Ken Kesey e outros. Ele havia dito a Carolyn, pouco antes de sua morte, que estava cansado de bancar o tolo (o Louco Sagrado ou o Louco, o papel que Kerouac o imortalizara para sempre). Ela acreditava que Neal simplesmente não queria mais viver. Ele estava a quatro dias de seu aniversário de 42 anos quando morreu, sozinho, nos trilhos da ferrovia.
