A carreira de Dave Chappelle começou quando ele estava no ensino médio na Escola de Artes Duke Ellington, em Washington, DC, onde estudou artes teatrais. Aos 14 anos, ele começou a fazer comédia stand-up em boates. Logo após a formatura, ele se mudou para Nova York, onde rapidamente se estabeleceu como um grande talento jovem. Na idade de 19, Chappelle fez sua estréia no cinema em Robin Hood: Men in Tights (1993). Chappelle, em seguida, estrelou a sitcom de curta duração, Buddies (1996) e teve um papel de destaque no The Nutty Professor (1996).
