Formou-se na Yokohama High School em 1968. Depois de alguns anos trabalhando como animador na Mushi Production Animation, a empresa faliu em 1972 e ele se juntou ao Madhouse Studio. Nos anos 70 ele foi promovido a diretor de animação e finalmente estreou como diretor de cinema em 1984, "SF New Century Lensman", juntamente com o mais experiente Kazuyuki Hirokawa (Kawajiri também fez o design de personagens junto com Kazuo Tomizawa). Seu primeiro filme em solitário (e também direção de animação) foi "Wicked City" (1987), que confirma sua maestria na produção cinematográfica. Nesse mesmo ano, ele começou a trabalhar para o mercado de animação de vídeo original estreando com "The Phoenix". A partir de 1987 ele também escreveu seus próprios roteiros.
