A carreira de Chip Chinery no showbiz começou como um comediante de stand-up de 16 anos. Depois de se formar em psicologia na Miami University, ele trabalhou como cinegrafista de TV para a afiliada da CBS em Cincinnati e, em seguida, como diretor de comunicações do TheBankMart em Connecticut. Chip, de 24 anos, começou a fazer turnês pelo país 45 semanas por ano durante uma década no circuito de clubes de stand-up.
Em 1993, Chip ganhou o Emmy de "On-Air Performer" na região Centro-Oeste. Tratava-se de stand-up, sketches e uma peça de rua que ele escreveu, produziu e executou. Em 1994, Chip garantiu sua segunda indicação ao Emmy. Era para um "Assunto Curto" que ele escreveu, produziu, editou e executou.
Chip estudou brevemente com Martin duMaat na Second City em Chicago antes de se mudar para Hollywood em 1994. Ele continuou seu treinamento de improvisação / esboço no The Groundlings e no Acme Comedy Theatre. Chip trabalhou seu caminho até a Empresa Principal da Acme. Ele equilibrou seu trabalho em pé em The Road com esboço, improvisação e audições em Los Angeles.
Demorou 160 audições ao longo de 3 anos e meio antes que Chip agendasse seu primeiro comercial, e quase quatro anos antes de agendar seu primeiro programa de TV: 3rd Rock From the Sun, interpretando o inepto homem da manutenção em vários episódios de 1997-1999. Boas notícias: foi lá que Chip deu seu primeiro beijo na tela. Más notícias: Foi com John Lithgow.
