O Sr. Chieffo, ator há mais de quatro décadas, nasceu e foi criado em Nova York, onde estudou atuação na Juilliard School. Seus créditos incluem trabalhar com renomados diretores Barry Levinson em Disclosure, Tony Scott em Crimson Tide, Lawrence Kasden em I Love You To Death, Harold Becker em Mercury Rising, Mike Mills em Beginners, bem como talvez seu favorito com Curtis Hanson interpretando o legista em LA Confidential, para citar alguns.
Uma amostra de programas de televisão que Michael estrelou são: Better Call Saul, Castle, Mad Men, Criminal Minds, The Closer, The Mentalist, Without a Trace,, Bones, bem como West Wing, Boston Legal, CSI, Roswell e um particular "favorito dos fãs", Arquivo X como o perturbado Carl Wade.
Os papéis favoritos incluem interpretar o grande Art Carney contracenando com Jackie Gleason de Brad Garrett no filme da CBS Gleason e interpretando Dave Madden / Reuben Kincaid em Come On Get Happy, The Partridge Family Story na ABC.
Michael ficou satisfeito por interpretar o papel principal de "Curtis", um homem fóbico extremamente social em Independent Feature Unreal Estate, dirigido por Todd Malkin e Nick Huntington. Unreal Estate estreou no IFS Film Festival e foi homenageado com o prêmio de Melhor Filme Dramático e, por fim, ganhou o de Melhor Filme de todo o festival.
O Sr. Chieffo recentemente completou papéis nos longas-metragens Ben e Ara e Ben Affleck em Live by Night, bem como interpretou Billie Jean King's Dad em Jonathan Dayton e Valerie Faris em Battle of the Sexes.
Michael tem um casamento muito feliz com a atriz Beth Grant e eles têm uma filha Mary Chieffo
