Jean começou como um patrão de coro com as folgas do gelo na versão canadense das Ice Capades, desde que ela escolheu entrar na Canadian Television, onde ela se tornou bem sucedida com o show Nightcap, durante seu tempo na frente das câmeras nos anos 60 e 70 ela apareceu em inúmeras apresentações de comédia canadenses bem sucedidas e shows de jogos. Durante os anos 60, Jean fez um filme americano intitulado The Cube e dois filmes canadenses com sua irmã, Linda Smith, que, para o primeiro filme juntos, "Adulterous Affair" foi nome de nascimento de Linda Gillespie e como sua irmã Jean passaria pelo sobrenome de Christopher para o segundo filme juntos "Playgirl Killer". Linda continuaria a usar o sobrenome de Christopher ao longo de sua breve carreira profissional. Jean também fez um período nos filmes de Hollywood durante esse período e, no final dos anos 70, no início dos anos 80 escolheu se tornar um cantor e depois começou a trabalhar nos bastidores em continuidade como primeiro assistente de roteiro e depois como Supervisor de roteiro onde trabalhou no pelo menos 18 filmes canadenses / Ameracin e programas de televisão.
