Shawn foi criado em West Vancouver e começou sua carreira em rádio na tenra idade de onze em dramas de rádio da CBC. Aos 14 anos, ele teve sua primeira parte principal em um longa-metragem. Aos dezesseis anos, Shawn estrelou vários programas de televisão e teve uma vantagem em Beans Baxter.
Com dezessete anos, Shawn tinha estrelado no filme Disney Channel da semana Sylvan Lake Summer e o Jesse nomeou a primeira temporada. Ele completou o ano juntando-se aos shows de revisão do rock and roll da Exposição Nacional do Pacífico. As luzes brilhantes, a cidade grande acenaram, e Shawn deixou Vancouver para participar da prestigiada Academia Americana de Artes Dramáticas em Nova York - em bolsa de estudos. Voltando para casa nos verões, de 1989 a 1996, Shawn assumiu a liderança em mais de 600 shows por temporada - escovando seus passos de dança, bem como seu presente cômico - eventualmente se tornando escritor e produtor desses shows.
Ao longo dos anos, Shawn e seu bom amigo do rock and roll mostra
* Bobby Bruce - sempre quis se reunir no palco. Em 2001, isso
surgiu a oportunidade quando o conceito de The Shagadelic Swingers Baby Yeah ganhou vida. Com Bobby como Austin - havia apenas um homem que poderia preencher os sapatos Evil.