Nascido e criado em Londres, Inglaterra, Toby frequentou a escola Anna Scher Drama de 8 a 23 anos e atua profissionalmente desde os 11 anos. Ele conseguiu seu primeiro intervalo fazendo uma peça de rádio da BBC onde retratou um jovem americano. Toby passou a tocar nos cinemas em toda a Inglaterra, incluindo a Royal Shakespeare Company e o Globe Theatre de Shakespeare. Foi o seu desempenho durante a temporada de abertura no Globe em Henry V, onde recebeu o elogio pelo Prêmio Ian Charleson de Melhor Ator jovem apresentado no The National Theatre pelo London Sunday Times. Depois de completar vários papéis de televisão, cinema e teatro, juntamente com sua segunda temporada no Globe Theatre, Toby mudou-se para os EUA, onde ele agora reside em Los Angeles.