Filho de Evelyn Cornwall, o Departamento de Figurino e Guarda-Roupa começou a atuar como personagens de fundo ainda criança. ele passou um tempo considerável nos estúdios onde sua mãe trabalhava. ele falava com carinho do tempo gasto com os pequenos Rascals e com Hal Roach. Judy Garland era amiga de suas mães e visitava com frequência sua casa. Depois de passar um tempo na Força Aérea dos Estados Unidos, Roger retomou sua atuação em meados dos anos 1950 em vários programas e filmes com grandes nomes como Jerry Lewis. Roger permaneceu um personagem ao longo de sua vida.