Robert Cowan nasceu em Toronto em 1930. Durante a sua juventude frequentou um internato privado (Upper Canada College-UCC) e mais tarde matriculou-se no Ontario College of Art (OCA) como pintor. Após a formatura, passou um ano estudando em Paris e depois retornou a Toronto. Um amigo artista chamado Bill Ronald acabara de se mudar para Nova York e se estabelecer na Kootz Gallery, e convenceu Bob de que, como artista, era onde ele deveria estar. E assim, nos anos 50, Bob se mudou para Nova York. O colega canadense Mike Snow, que se tornaria conhecido por seu filme experimental Wavelength, e que também frequentou a UCC e a OCA, juntou-se a ele um ano depois com sua esposa, Joyce Wieland, que também faria filmes. Os três viviam e saíam juntos nos enclaves boêmios de Greenwich Village. A cena do cinema underground de Nova York, oficialmente apelidada de The New American Cinema, estava apenas tomando forma.
Bob estudou pintura com o pintor abstrato alemão Hans Hoffman (1880-1966). Seus primeiros anos na cidade foram dedicados a esse meio, mas aos poucos ele se interessou mais pelo cinema. Bill Ronald o apresentou a Maya Deren, cujos filmes ele havia visto em Toronto, mas agora ele pôde assistir a algumas de suas palestras em Nova York e as achou muito inspiradoras. Ele viu tantos filmes quanto pôde, entre eles Sangue de um Poeta de Cocteau e Sonhos que o dinheiro pode comprar de Hans Richter e depois 8 X 8. Em um pequeno teatro que frequentava em The Village descobriu as obras de Stan Brakhage.
A incursão inicial de Bob na produção de filmes foi feita com a ajuda de uma câmera barata de 8 mm que ele havia tirado de uma casa de penhores, e a maior parte da edição foi feita na câmera.
Bob CowanEle atuou para vários cineastas, Bob Fleischner e Ken Jacobs entre eles. "Atuei em The Sky Socialist, de Ken Jacob", lembrou ele, "como um tipo de personagem específico que ele precisava".
Seus primeiros filmes foram lançados com amigos e vizinhos que moravam nas proximidades, mas eventualmente eles encontraram sua própria "superstar", uma garota bem dotada do Brooklyn chamada Donna Kerness, que se formou com eles no ensino médio. Ela frequentou aulas de dança ministradas por Alwin Nikolais, e Mike e George monitoraram algumas sessões.
Sins of the Fleshapids Bob e Donna começaram a atuar juntos em seus filmes, infundindo obras como Born of the Wind com uma nova intensidade dramática.
Mas talvez a atuação mais interessante de Bob tenha sido seu duplo papel em The Craven Sluck, dirigido por Mike Kuchar em 1967. Este filme se preocupa com as rotinas domésticas sórdidas de um casal típico do Bronx, Adel e seu pateta marido assalariado, Brunswick, interpretado por Bob . Adel (Floraine Connors) procura escapar nos braços de um amante secreto, Morton (George). Para complicar as coisas, Morton é casado com uma gorducha e desleixada chamada Florence, interpretada por Bob com uma peruca barata.
Color Me Shameless, de 1967, é realmente em quase todos os sentidos o estranho filme de George. A duração de trinta minutos é extraordinariamente longa para ele neste momento de sua carreira, e o fato de ter sido em p/b e o tom sombrio - uma rejeição total ao rótulo "camp" que estava sendo aplicado ao seu trabalho - é também atípico. Ao contrário de filmes diaristas como Hold Me while I'm Naked, ele nunca aparece nele. Em vez disso, é Bob quem protagoniza, interpretando o papel de um artista solitário e disfuncional que podemos assumir como sucessos bem próximos de casa.
Nenhum de seus trabalhos cinematográficos deu a Bob o sustento, e ele foi obrigado a trabalhar como projecionista e homem leve para pagar o aluguel. Ele trabalhou várias vezes aqui e ali, mas seu show principal foi na Cinemateca, o espaço de exibição da NY Filmmakers Co-op.
Bob não era um membro da comitiva de Warhol, mas era uma espécie de "companheiro de viagem" e aparece em um "retrato de família" de Warhol tirado na The Factory e publicado sob a manchete "O estranho mundo de Andy Warhol", no dia 5 de junho, Edição de 1968 do The Daily News.
Por muitos anos, Bob contribuiu com uma coluna sobre cinema underground para a revista de cinema canadense Take One, e por meio deste publicamos o seguinte artigo (sem data) com sua permissão, a história de como as Chelsea Girls surgiram.
Sins of the Fleshapids As colaborações de Bob com Mike e George continuaram até os anos 70 (ambos atuam em seu filme The Shadow Glass de 1978), e ele também atuou no conselho de diretores da New York Filmmakers Co-op e trabalhou na o Millennium Film Workshop de 1984 a 1986. Ele retornou a Toronto no final dos anos 80, depois de trinta e quatro anos nos EUA. Depois disso, ele atuou no conselho da Canadian Filmmakers Co-op, mas devido à política em jogo achou uma experiência desagradável.
Em 21 de junho de 2011, Bob Cowan faleceu em sua casa em Toronto.
