Josh nasceu em Encinitas, Califórnia, e participou de San Dieguito High School. Outros ex-alunos de lá incluem Eddie Vedder, Michael Chang, e Taryn Manning.
Ele foi eleito o melhor ator em um papel de liderança em pelo Southern California Educational Theater Association (Sceta) por seu trabalho como Eddie Carbone em Arthur Miller, "A View From The Bridge".
Ele recebeu seu BA no Teatro da UCLA.
Ele também é um escritor realizado e stand up comediante, atuando em clubes em Nova York, Los Angeles e Londres.
