Gooding é mais conhecido por aparecer em programas de televisão de sucesso como Deadwood, Unsolved: The Murders of Tupac and the Notorious B.I.G., Family Time, Barbershop, Hangin 'With Mr. Cooper, Playmakers, Smart Guy e Wild & Crazy Kids. Na tela grande, ele foi aclamado pela crítica por seu papel como Sweetpea no longa-metragem da Paramount, Baby Boy, dirigido pelo falecido John Singleton. Além de sua carreira de ator de sucesso, Omar também se destacou como produtor, escritor e artista de hip-hop lançando seu primeiro álbum solo com o apelido de Big O, e viajando pelo país no musical Redemption of a Dogg, que narrava a vida do ícone do hip hop Snoop Dogg.
