Kathryn Greenwood (ou "Kathy" como ela prefere ser chamada) formou-se no Agincourt Collegiate Institute e frequentou a American Acadamy of Dramatic Arts em Los Angeles, Califórnia, onde passou dois anos estudando atuação.Quando ela retornou ao Canadá em 1988, a atriz novata se tornou um marco na comédia canadense, atuando em várias produções teatrais, participando de filmes como Switching Goals (1999), e estrelando em várias séries de televisão.Em 1996, Kathy conseguiu o papel de tia "Grace Bailey" no drama canadense Wind at My Back (1996), que durou cinco temporadas de sucesso.Essa atuação rendeu a Kathy uma indicação ao Prêmio Gêmeos de Melhor Performance de uma Atriz em Papel Principal Contínuo.Em 1999, Greenwood entrou nos EUA.S.novamente para encontrar ainda mais trabalho no show business.Foi então que ela se tornou parte do elenco regular recorrente da versão americana de Whose Line Is It Anyway?(1998);Em 2000, quando Kathy voltou às suas raízes canadenses, ela se tornou a primeira a ganhar o Prêmio Canadense de Comédia de Melhor Improvisadora Feminina.Desde então, Kathy Greenwood continua a brilhar no cinema, na televisão e no teatro no Canadá e nos Estados Unidos.S.
