Principalmente um ator de teatro que trabalha predominantemente nos clássicos, no entanto, Greenstreet foi um memorável Sloane em 'Entertaining Mr Sloane' de Joe Orton no final dos anos 80 e Sherlock Holmes em Sherlock Holmes e The Crucifer Of Blood de Conan Doyle em meados dos anos 90. Os papéis gêmeos de Simon Ashby e Brat Farrar no drama clássico da BBC TV, Brat Farrar (1986), chamaram a atenção do público em ambos os lados do Atlântico, alimentando especulações de que ele poderia substituir Roger Moore como 007. Ele foi testado, curto listado, mas a parte foi para Timothy Dalton. Trainer (1991) seguiu no início dos anos 90, quando interpretou o personagem principal do treinador de cavalos de corrida Mike Hardy, da BBC TV.
Ele se juntou ao produtor Christopher Milburn em meados dos anos 90 para dirigir o filme britânico de baixo orçamento Caught in the Act (1997). O filme não foi um grande sucesso, mas é um primeiro filme delicioso e realizado, embora pequeno, como escritor / diretor.
Ele mora em Hampshire com sua parceira, Emma Pounds, uma 1a diretora assistente, produtora, com quem tem três filhos pequenos. Seu tio-avô era o lendário ator de cinema Sydney Greenstreet.
