O mais novo de sete filhos, Stephen Gregory foi criado em Nova York, onde frequentou a escola católica até o 12 º ano. Ele começou o programa de cinema da NYU, mas saiu para atuar, estudando com Stella Adler e Roy London antes de conseguir um papel na telenovela "As the World Turns". Depois de aparecer no filme "The Heavenly Kid", ele se mudou para Los Angeles, onde atuou como convidado em programas como "St. Elsewhere", "Star Trek: The Next Generation", "Houston Knights" e NBC's " Você não pode tomá-lo com você ". Em seguida, após um contrato de três anos sobre "The Young and the Restless", Stephen deixou de atuar e começou uma empresa de consultoria e produção de mídia em Los Angeles. Um produtor de "Law & Order: Special Victims Unit" lembrou-se dele, no entanto, e foi capaz de atraí-lo diante das câmeras mais uma vez. Ele agora tem um papel recorrente como Dr. Beresford em "Lei e Ordem: SVU" e divide seu tempo entre Nova York e Los Angeles.