Filha de dois professores, Grayden nasceu e foi criada em Manchester-by-the-Sea, Massachusetts, e começou a se apresentar aos cinco anos. Depois de se formar cum laude no Barnard College, onde se formou em Estudos Americanos, ela trabalhou como membro performática do 'Departamento de Teatro' na cidade de Nova York. Seus créditos adicionais no teatro incluem Hopscotch, The Vagina Monologues, Fool for Love, Hamlet, Waiting for Lefty e Ordinary Day. Seus créditos na televisão incluem um papel recorrente em Six Feet Under da HBO (2001), um papel principal em John Doe da Fox Television (2002), e uma participação especial em Law & Order: Special Victims Unit (1999). Seus créditos em filmes incluem Dad (1989), estrelado por Jack Lemmon.
