Pamela frequentou a Escola de Drama de Yale. Na Broadway, ela interpretou a megera cômica Joanna Lippiat ao lado de Victor Garber na produção de Nicholas Martin de 2010 para o riso presente no teatro Roundabout. Também na Broadway, ela interpretou Anne Butley na peça de Simon Gray Butley, estrelada por Nathan Lane no Booth Theatre em 2006. Ela atuou em inúmeras peças em Nova York e em todo o país. Pamela se casou com Justin Randi, o proprietário do lendário Baked Potato Jazz Club em Los Angeles, em 2011.
