Jacob Benjamin Gyllenhaal nasceu em Los Angeles, Califórnia, na produtora / roteirista Naomi Foner (solteira Achs) e no diretor Stephen Gyllenhaal. Ele é o irmão da atriz Maggie Gyllenhaal, que interpretou sua irmã em Donnie Darko (2001). Sua madrinha é a atriz Jamie Lee Curtis. Sua mãe é de uma família judia e a ascendência de seu pai inclui sueco, inglês e suíço-alemão.
Na idade de onze anos, Gyllenhaal fez sua estréia no cinema na comédia-drama City Slickers (1991), interpretando o filho do personagem de Billy Crystal. Ele causou impacto em vários filmes no final dos anos 90 e início dos anos 2000, em filmes como o drama de época October Sky (1999), seu desempenho inovador e como o papel-título no thriller psicológico Donnie Darko (2001). recebeu uma indicação ao Independent Spirit Award de Melhor Ator, interpretando um adolescente psicologicamente problemático. Ele seguiu isso com papéis abrangendo muitos gêneros diferentes, incluindo o filme de comédia, a comédia romântica da Disney Bubble Boy (2001); contracenando com Jennifer Aniston em outro favorito de Sundance, The Good Girl (2002), como um jovem lamentando a morte de sua noiva em Moonlight Mile (2002), e no blockbuster de ficção científica The Day After Tomorrow (2004), retratando um estudante pego em um evento climático cataclísmico, ao lado de Dennis Quaid.
Fazendo sua estréia no teatro, Gyllenhaal apareceu no palco de Londres com um papel de protagonista no revival de "This Is Our Youth", de Kenneth Lonergan. A peça foi amplamente recebida e jogou por oito semanas no West End de Londres. Gyllenhaal seguiu seu bem-sucedido teatro en devour com um papel em Jarhead (2005), interpretando Anthony Swoff, um agressivo e masculino, mas igualmente vulnerável e sensível fuzileiro durante a Guerra do Golfo, e Proof (2005), como o interesse amoroso de Gwyneth Paltrow. No entanto, foi seu desempenho de acompanhamento que ganhou aclamação da crítica em Brokeback Mountain (2005), em que ele co-estrelou com o ator australiano Heath Ledger, como pastores de ovelhas que se apaixonam na década de 1960 e retrata seu relacionamento ao longo dos anos 1960, 1970 e início dos anos 80.
Por seu papel como Jack Twist, Gyllenhaal recebeu aclamação da crítica e ganhou o BAFTA de Melhor Ator em um Papel de Apoio e foi indicado ao prêmio Screen Actors Guild de Melhor Ator por um Ator Masculino em um Papel de Apoio, o Satellite Award de Melhor Suporte. Ator - Motion Picture e o Oscar de Melhor Ator Coadjuvante. Desde então, ele atuou em uma ampla gama de filmes, desde o aclamado thriller Zodiac (2007), o drama Brothers (2009), jogando ao lado de Tobey Maguire como os irmãos do título, no filme de ação e aventura, Prince of Persia: The Sands of Time (2010), com um físico ampliado, e o sucesso de bilheteria Love & Other Drugs (2010), no qual ele se juntou a Anne Hathaway, mais uma vez, e para o qual ele foi indicado um Globo de Ouro de Melhor Ator - Filme Musical ou Comédia.
Na década de 2010, Gyllenhaal estrelou vários filmes importantes pelos quais recebeu significativa aclamação da crítica: thriller de ficção científica Source Code (2011), drama policial End of Watch (2012), Prisoners mistério (2013), sátira dark media Nightcrawler (2014), o drama de boxe Southpaw (2015) e a dramédia Demolition (2015). Para Nightcrawler, ele foi indicado ao Globo de Ouro de Melhor Ator - Motion Picture Drama, ao Screen Actors Guild Award de Melhor Ator por um ator masculino em um papel de liderança e ao prêmio BAFTA de Melhor Ator em um papel de liderança.
Gyllenhaal é o padrinho de Matilda Ledger (também conhecida como Matilda Rose Ledger), filha do falecido ator Heath Ledger e Michelle Williams. As relações pessoais mais significativas de Gyllenhaal foram com as atrizes Kirsten Dunst e Reese Witherspoon. Ele é amigo do vocalista do Maroon 5, Adam Levine, conhecê-lo desde o jardim de infância. Ele é um bom amigo do marido de sua irmã e co-star de Jarhead (2005), o ator Peter Sarsgaard.
