Gregg nasceu em Selma, Alabama, mas viveu a maior parte de sua infância em Henderson, Kentucky, que ele considera sua cidade natal. Enquanto cursava a Henderson County High School, ele escreveu peças, atuou em produções escolares, foi co-fundador de uma companhia de teatro que produziu peças para crianças, ficou em segundo lugar em um concurso de fala e teatro para alunos do ensino médio e jogou muito. Masmorras e Dragões. Depois de muitos anos sonhando em frequentar a Escola de Artes Cinematográficas da Universidade do Sul da Califórnia, a realidade financeira se instalou e o levou, em vez disso, à Western Kentucky University. Em seu primeiro ano, ele participou de inúmeras produções teatrais e ganhou o prêmio de maior prestígio do departamento de teatro e dança. Sentindo-se incontestado, ele mudou de curso após apenas um ano de faculdade e, em 1985, ingressou no Exército, frequentando o Instituto de Língua da Defesa do Departamento de Defesa para estudar Persa-Farsi e se formando na Escola de Sobrevivência do Exército. Ele estava estacionado com um grupo de Forças Especiais como um especialista em Inteligência. Depois de quatro anos, ele foi dispensado com recursos suficientes para freqüentar a escola de cinema. Ele se mudou para Orlando, Flórida, e foi para a escola de cinema no Valencia Community College e na University of Central Florida. Ele trabalhou como set-dresser e suporte em longas-metragens e programas de TV em Orlando e Los Angeles por 10 anos antes de produzir The Blair Witch Project, que estabeleceu o "filme encontrado" ou "cinema scarité" como um gênero de filme popular. A partir de 2013, ele mora em Portland, Oregon.
