A carreira de show business de Billy Halop começou no rádio nos anos 1920 e foi para o palco da Broadway. Lá, em 1937, ele e outros membros do elenco adolescente do palco "Dead End" foram trazidos para Hollywood por Samuel Goldwyn para a versão cinematográfica da peça, que foi um tremendo sucesso. Halop e alguns dos outros membros do elenco adolescente fizeram uma série de filmes na Universal como os Dead End Kids / Little Tough Guys, enquanto alguns dos outros trabalharam na Monogram em uma série como o East Side Kids. Halop deixou o grupo no início dos anos 1940 para procurar uma carreira por conta própria, mas só conseguiu pousar partes em fotos B. Sua carreira também foi prejudicada por uma longa série de problemas conjugais e financeiros e uma longa luta contra o alcoolismo. Perto do final de sua carreira, ele teve um papel recorrente como Munson, o proprietário da empresa de táxi onde Archie Bunker trabalhou em meio período, em All in the Family (1971). Seus últimos anos foram gastos ganhando a vida como enfermeiro.
