Gordon Hart nasceu em Calgary, Alberta, numa família de dançarinos. Sua mãe, Maureen Hart, foi uma das "jovens canadenses" originais do lendário Calgary Stampede. Ele recebeu a maioria de seu treinamento de dança de sua mãe, mas também estudou na Escola Nacional de Ballet do Canadá. Gordon competiu em dança a nível provincial por 7 anos consecutivos representando a capital de Victoria, British Columbia. Sua reputação como um dançarino altamente qualificado para sua idade chamou a atenção da lenda da torneira Gregory Hines, que, em 1992, trouxe Gordon ao palco para tocar com ele no Royal Theatre em Victoria, B.C. O primeiro emprego profissional de Gordon veio em 1993, aos 17 anos, quando ele foi contratado pela Princess Cruise Lines para dançar em seus premiados shows de produção a bordo. Um ano e meio depois, Gordon recebeu bolsas de estudo de dança da lenda da tela Debbie Reynolds e do coreógrafo Joe Tremaine. Em 1996, Gordon foi um dos dois únicos beneficiários da bolsa de estudos de Bob Fosse sob a supervisão de Gwen Verdon. Este foi premiado por Paula Abdul no Fosse Awards (agora conhecido como o American Choreography Awards). Gordon dançou em comerciais para o eBay, o Pace Pincante Salsa Sauce, a GE, a Visa, a Bacardi e a Salon.com, and Mervyn's.