Depois de ter passado nos exames finais do ensino médio no Karlsgymnasium, em Stuttgart, Oscar Heiler iniciou um treinamento em comércio de livros. Em 1928, ele começou sua carreira como ator no Stuttgarter Schauspielhaus. Juntamente com seu famoso colega da Suábia, Willy Reichert, ele começou a interpretar a peça "Häberle and Pfleiderer" sobre dois fofoqueiros suevos em 1930. Isso o tornou bem conhecido mesmo fora da Suábia e lhe trouxe várias aparições na TV alemã.
Ele está enterrado em Bad Cannstantt no Cemitério de Uff
