Lenworth George Henry nasceu em 29 de agosto de 1958, em Dudley, West Midlands, na Inglaterra, em uma família de imigrantes jamaicanos. Ele fez sua estreia na TV em um programa de talentos chamado "New Faces" em 1975, aos 16 anos. Ele venceu e continuou em coisas como The Fosters (1976) e Tiswas (1974), que foi quando sua carreira como comediante decolou. Em 1989, Lenny Henry fez o filme de comédia stand-up Lenny Henry: Lenny Live and Unleashed (1989), que chamou a atenção da Walt Disney Company, que lhe deu o papel principal no filme americano True Identity (1991) e um contrato para fazer dois outros filmes da Disney por cerca de US $ 1 milhão. O filme fracassou, arrecadando menos de US $ 5 milhões. O contrato foi cancelado e Lenny recebeu metade do que teria se tivesse feito os três filmes. Lenny agora está se tornando conhecido nos Estados Unidos pelo papel de Gareth Blackstock no seriado Chef! (1993).
