Robby Henson iniciou sua carreira como diretor na Tisch School of the Arts na New York University, e agora é um habilidoso documentarista e produtor de filmes. Ele escreve e dirige todos os seus filmes, que são conhecidos por serem guiados por personagens. Seu trabalho atraiu os aclamados atores Billy Bob Thornton, Patricia Arquette, Patricia Clarkson, Chris Cooper, William DeVane e Kris Kristofferson. Além de seu trabalho no cinema, Henson também é um prolífico diretor de teatro, frequentemente no Pioneer Playhouse de sua família em Danville, KY, onde o Condado de Raintree (1957) foi filmado.
