Craig cresceu em Ohio e começou sua carreira como comediante no final dos anos 80, viajando pelo país tocando em clubes de comédia e universidades. Ele foi um cômico em "A Night at the Improv" no início dos anos 90, bem como apareceu no "MTV Comedy Half Hour". Ele estrelou uma série de comerciais de televisão para "Auto Shade", além de vários anúncios de televisão para várias estações de rádio. Craig teve um papel não creditado como estagiário no filme "Get Shorty" e apareceu em vários filmes feitos para a TV antes de deixar o negócio em 1996.
