George Hickenlooper se formou na Universidade de Yale em 1986. Ele nasceu em 25 de maio de 1963 em St. Louis, Missouri e criado lá, Boston e São Francisco. Seu interesse pelo cinema começou na infância e teve origem no envolvimento de seu tio-avô (Leopold Stokowski) no filme Fantasia (1940). O interesse de Hickenlooper também floresceu de seu pai sendo um dramaturgo e sua mãe iniciando uma tropa de teatro de guerrilha, que protestaria contra a Guerra do Vietnã. Ambos os pais lhe contaram as técnicas de contar histórias para fazer um ponto estético ou político. Os primeiros curtas Super 8mm de Hickenlooper foram animados e feitos com este amigo da escola secundária Kirk Wise que, anos mais tarde, iria dirigir Beauty and the Beast (1991) para Walt Disney. Enquanto freqüentava um colégio jesuíta, Hickenlooper passou a fazer curtas de ação ao vivo. Muitos desses curtas ("Telefission", "Um dia na vida", "Um filme preto e branco" e "The Revenant") foram estreados na televisão pública em St. Louis e Kansas City. Hickenlooper passou um verão estudando na Escola de Cinema e Televisão da USC e depois passou a estudar em Yale.A. em História e Estudos de Cinema. Depois de se formar, Hickenlooper estagiou para o produtor Roger Corman e, em 1991, escreveu o livro "Reel Conversations" (Citadel Press), uma coletânea de entrevistas com diretores de cinema e críticos. Hickenlooper fez sua estréia como diretor profissional com Art, Acting, e o Suicide Chair: Dennis Hopper (1988), um pequeno documentário sobre Dennis Hopper. No entanto, ele fez sua descoberta quando estreou Hearts of Darkness: A Filmmaker's Apocalypse (1991), o documentário aclamado internacionalmente sobre a produção de Apocalypse Now (1979), no Festival de Cannes.
