Howard Hesseman tem sido uma figura de contra-cultura líder desde o final dos anos 1960. Ele foi um membro do grupo de improvisação, "o Comitê", por dez anos nos anos sessenta e setenta. Ele tem sido ator por muitos anos em diferentes programas de televisão desde os anos 1960, e participou de pequenos grupos em The Andy Griffith Show (1960), Dragnet 1967 (1967), Soap (1977) e Sanford and Son (1972). O papel que o levou à proeminência foi Howard Johnson no clássico cult Billy Jack (1971). Ele tem sido ativo em filmes e TV desde então.
Ele era um convidado frequente no The Bob Newhart Show (1972), mas o melhor ainda estava por vir. Ele talvez seja para sempre lembrado na série clássica WKRP em Cincinnati (1978), como DJ anti-disco Dr. Johnny Fever. Também nos anos setenta, Hesseman apareceu em uma pequena parte em The Sunshine Boys (1975), Tunnel Vision (1976), Silent Movie (1976) e The Big Bus (1976). Após o cancelamento da WKRP em Cincinnati (1978), ele passou a atuar como marido de Ann Romano em One Day at a Time (1975). Depois que a série foi cancelada, Hesseman estrelou em clássicos mais cult, como This Is Spinal Tap (1984), Doutor Detroit (1983), Police Academy 2: The First Assignment (1985), (um papel que ele se recusou a jogar novamente) Clue (1985) e Flight of the Navigator (1986).
Ele então conseguiu outra parte na televisão, desta vez como professor no seriado da escola secundária Head of the Class (1986). Como o Sr. Moore, ele foi perspicaz, engraçado e um prazer assistir. Hesseman deixou o show em 1990 e tem feito um fluxo constante de papéis de convidado de televisão desde então. Em 1987, ele participou do famoso filme Amazon Women on the Moon (1987) e, em 1991, estrelou o estranho filme Rubin e Ed (1991). Desde então, ele esteve em vários outros filmes, incluindo Gridlock'd (1997) com Tupac Shakur. Seu trabalho nos últimos anos concentra-se principalmente na televisão, onde ele faz pequenos papéis como convidado, em shows como That '70s Show (1998), Tocado por um Anjo (1994), The Practice (1997) e Crossing Jordan (2001). Desde que sua carreira começou, Hesseman ganhou uma reputação como um ator de qualidade e versátil.
