Apesar de ser um dos menores atores de Hollywood a 37 polegadas, Josh provou qualidade no início da vida. Ao criar e distribuir seus próprios cartões de visita antes mesmo de ser adolescente, Josh conseguiu um lugar no comercial de sorvetes "The Dancing Baby", que levou ao seu papel em Baby Geniuses (1999), onde ele jogou todos os bebês e fez tudo a dança. Seu co-protagonista, Peter MacNicol, apresentou-o a David E. Kelley, que o convidou como convidado recorrente, Oren Koolie, para Ally McBeal (1997), uma advogada que dá um tempo difícil a Ally. Seu papel em Passions (1999) foi seu primeiro contrato em uma série de TV. Ele também apareceu em How the Grinch Stole Christmas (2000) com Jim Carrey.
Sua mãe acrescentou recentemente: "Talvez ele não tenha vivido muitos anos, mas ele viveu uma vida cheia de grandes sonhos, a maioria dos quais ele viveu como realidade, em vez de apenas sonhar. Ele disse que o único sonho que não pode se realizar é aquele que ninguém se atreve a sonhar, além de que todo sonho é possível.Espero que Josh seja sempre lembrado não porque ele morreu, mas porque ele realmente viveu uma vida cheia de amor e risos e muitos e muitos sonhos. o máximo que ele tinha, ele era maior que a vida e todos nós deveríamos ser tão sábios quanto o carinha dos grandes sonhos ".
