Crescendo Tenafly, New Jersey, do outro lado do rio de Nova York, Kelly foi capaz de desfrutar de toda a cultura artística da "Big Apple" tinha para oferecer. Como uma vez ela explicou a Rob Kendt do Backstage West: "Com um pai, tio e avô trabalhando na indústria, pode-se pensar naturalmente que minhas raízes atuais cresceram a partir disso." Mas foi na verdade a peregrinação bimensal familiar para o brilhante Luzes do "Grande Caminho Branco" e as últimas peças da Broadway, que me deram a inspiração que levaria a uma carreira na atuação ". Mas o fato de que Kelly foi um legado de showbiz certamente não machucou desde que ela lhe proporcionou a oportunidade de visitar inúmeros conjuntos de locação e estúdio para assistir a produção de vários longas-metragens e programas de televisão em rede.
No momento em que Kelly chegou ao ensino médio, ela foi creditada com dezenas de papéis principais em uma variedade de musicais e peças de sucesso, incluindo "The Sound of Music", "Oklahoma", "Annie Get Your Gun", "My Fair Lady" Grease "Além de atuar a versátil e talentosa Kelly Fennell também participou da orquestra, onde tocou piano, flauta, trompete e trompa de barítono.
Foi enquanto frequentava William Paterson University, onde ela ganhou seu B.A. Em Artes Teatrais que ela foi descoberta por um dos principais agentes de modelagem de Nova York e logo começou a reservar inúmeros trabalhos nacionais de impressão e comerciais. Quase simultaneamente, ela desembarcou o papel principal como Chrissy na produção Off-Off Broadway de "In The Boom, Boom, Room". Seguido de perto por um bom papel no longa-metragem "Casualty" e um principal recorrente no Soap ABC "One Life To Live". Em seguida, foi para a terra de palmeiras e nozes, onde ela rapidamente arrebatou o papel de ameixa pouco do interno louro bonito em NBC "Days of Our Lives". Com seu sonho de agir agora uma realidade Kelly continuou a ficar ocupado com uma série de papéis de tela de rede e característica que incluiu "Whiskey River", "Ray of Sunshine", "Smith" e "Scrubs", que é provável que seja apenas alguns De uma longa série de hits da rapariga loira de Tenafly, New Jersey.