Bob Fleming nasceu em Picton, Ontário, Canadá, filho de Robert J. Fleming e Janet Ruthven Fleming. Ele tinha pelo menos uma irmã, "Doll" e um sobrinho, Roderick Fleming. A família mudou-se para uma fazenda de gado na Ilíada, Montana (perto de Big Sandy) quando ele era jovem. Ele nunca foi militar porque havia levado um tiro no pé no início da vida e mancava ligeiramente. Ele era um cavaleiro experiente. Esteve presente em San Francisco no terremoto de 1905. Ele começou a atuar em faroestes já em 1914 por causa de sua experiência com cavalos. Casou-se com Mary Elizabeth Van Dusen por volta de 1915. Uma criança: Marian Patricia Fleming, nascida em 14/09/1919.
