Flanagan, nome cheio Maureen Flanagan (carregado 1941), era um modelo nude do tabloid adiantado que fosse famoso igualmente para ser um amigo próximo dos gêmeos de Kray, tendo sido o hairdresser da sua mãe. Flanagan também teve uma carreira de ator no final dos anos sessenta / início dos anos setenta, consistindo principalmente de peças de bocado no The Benny Hill Show, Monty Python e vários filmes britânicos de comédia de sexo. Ela também desempenhou o papel principal no filme dinamarquês The Loves of Cynthia (a.k.a Cynthia's Sister) em 1971.
Depois que sua carreira de ator terminou Flanagan continuou a permanecer no olho público devido a sua associação com os gêmeos de Kray e suas tentativas para tê-los liberado. Ela também é autora do livro "Intimate Secrets of a Escort Girl" (livros de Everest, 1974), que foi serializado na revista Titbits (com o blurb "modelo mais fotografado da Grã-Bretanha revela os fatos de sua vida profissional na história mais sauciest do ano "). Em 1997 Flanagan fez um retorno único para modelagem nua como uma mulher madura, posando totalmente nu na revista Men's World; Na entrevista que acompanha, ela revelou que seu segundo marido havia falecido recentemente após uma operação de transplante cardíaco, e que ela está ocupada levantando um filho (então) de 16 anos.
