Nascido no frondoso Kew dos condados ingleses, Kenneth Fortescue foi aluno da prestigiada escola de meninos Dulwich College, em Londres, deixando em 1949 para frequentar a Royal Academy of Dramatic Arts. Enquanto estudante, ganhou o Prêmio Especial da BBC, permitindo-lhe atuar em peças de rádio. Na graduação, ele fez sua estréia no palco em 'The Tempest' no antigo Mermaid Theatre, dirigido pelo ator Bernard Miles e tocou em companhias de repertório em toda a Inglaterra, fazendo sua estréia no cinema como o filho mais novo no remake de 'The Barrets of Wimpole Street'. Quando a comédia de filmes de guerra 'Desert Mice' estava sendo lançada, ele foi fazer um teste com os produtores, enfiou a cabeça na porta e disse 'Olá' e lhe disseram 'Você é exatamente o que nós queríamos' e no final dos anos 50 e no início dos anos 1960 ele apareceu em vários filmes de comédia de humor como jovens idiotas britânicos, apesar de estar um pouco à sombra do Ian Carmichael, mais antigo e um pouco mais velho, que fizera tais papéis como seus. A demanda por jovens nobres, mais lúcidos e mais condescendentes no cinema britânico dos anos 60, efetivamente o relegou a partes de personagens e aparições como oficiais subalternos, como em Lawrence da Arábia, e a pequenos funcionários, embora ele tivesse um bom papel como o efeto, o namorado descartado, Cecil, em uma versão televisiva dos anos 1970 de "A Room With A View", e é um pouco irônico que seu último papel na tela antes de sua morte prematura foi como um membro do elenco do filme -a-film em 'The Mirror Crack'd', um regresso ao cinema britânico dos anos 50, quando iniciou a sua carreira cinematográfica.