Leonard Frey originalmente queria se tornar um artista, mas na faculdade ele se interessou por atuar. Ele fez sua estreia no palco em uma produção off-Broadway de "Little Mary Sunshine" e sua estreia no cinema como um celebrante em Passages from James Joyce Finnegans Wake (1966), mas ele primeiro ganhou destaque no papel de Harold, o self proclamada "fada judia", tanto nas versões para o palco quanto para as telas de The Boys in the Band (1970). Frey é provavelmente mais conhecido pelo papel de Motel, o alfaiate tímido, em Fiddler on the Roof (1971); essa atuação lhe rendeu uma indicação ao Oscar de ator coadjuvante. Ele continuou a trabalhar no palco, no cinema e na TV durante as décadas de 1970 e 1980, mas nunca mais atingiu o nível de sucesso de crítica de que desfrutou em "Fiddler on the Roof". Em 1988 ele morreu de complicações relacionadas à AIDS.
