Nascida em Lakewood, Ohio, Holly estudou atuação teatral em Chicago e foi membro da aclamada Remains Theatre Co., onde estrelou na estreia americana de "Road", "Our Country's Good" e "Lloyd's Prayer", trabalhando, entre outros, com o diretor ganhador do prêmio Tony, Robert Falls. Ela trabalha na TV e no Cinema em Hollywood há vinte e cinco anos. Quando ela era mais jovem, ela interpretou todas as melhores amigas de atrizes famosas (Jamie Lee Curtis, Ellen DeGeneres, Rene Russo, etc.), então interpretou tias malucas e foi a mãe de TV de Ashlee Simpson. Ela criou, escreveu, produziu e estrelou The Hollywood Beauty Detective, uma exploração da beleza em uma cultura obcecada pela beleza.
