Jimmy seguiu sua mãe, a atriz Linda Hendrickson, ao redor do mundo, em tenra idade, filmando seus documentários para a academia. Ela desenvolveu documentários de Arqueologia e Etnologia em lugares como Irlanda, África do Sul e muitas outras partes da Europa e do México. Jimmy a seguiu filmando esses documentários em uma pequena equipe de três pessoas que consistia em Jimmy, sua mãe, Linda, e seu irmão mais novo, Chris.
Não foi até mais tarde na vida que, enquanto cursava a faculdade, ele decidiu que estava insatisfeito com seu atual curso de educação e decidiu passar um verão em Ensenada, no México, para aprender espanhol e ter aulas de etnologia. Foi então que Jimmy teve a oportunidade de fazer um pequeno documentário com alguns outros estudantes da indústria pesqueira "Mercado Negro". Liderando o grupo de cineastas de sua experiência anterior, Jimmy concluiu o documentário, sendo este o seu primeiro projeto pessoal, e encontrou uma nova paixão.
Nos meses seguintes, ele se matriculou na escola de cinema em sua cidade natal, Scottsdale, Arizona, e encontrou ainda mais um ambiente criativo. Mais tarde, ele estagiou em "Ali", de Michael Mann, onde conheceu o famoso fotógrafo de Muhammad Ali, Howard Bingham. Howard também atuou como produtor executivo do filme. Jimmy e Howard se tornaram bons amigos e Jimmy deixou de ser estagiário por um mês para ser editor assistente no verão seguinte, depois de se formar na escola de cinema de dois anos. Sua boa amiga, Lori Ball, havia passado pela transição do editor assistente para o editor-chefe em um projeto. Jimmy rapidamente a seguiu, trabalhando em vários projetos com ela. Ele entrou para o Motion Editors Guild Union apenas em seu segundo longa, "Sueno".
De lá, ele decidiu se formar em roteiro na California State University, Northridge, onde se formou com honras. Ele continua a editar e escrever, trabalhando para seu objetivo final, para ser um diretor de longa-metragem. Ele fez recentemente a transição para a televisão, o que abre um novo campo de possibilidades.
