O nativo de Indiana Jim Gaffigan chegou a Nova York em 1990 aos 24 anos. Oficialmente, ele havia se mudado para trabalhar em publicidade, mas seu verdadeiro fascínio por Nova York teve muito mais a ver com o sonho de fazer as pessoas rirem como ator e stand-up comic, um sonho que ele acabaria por perceber através do trabalho árduo e amplo talento. Vindo de um clã de banqueiros conservadores do Meio-Oeste, o jovem Gaffigan praticamente não tinha contatos ou conexões na indústria do entretenimento. Em uma entrevista de 2006 para o The Onion's AV Club, Gaffigan disse ao jornalista e crítico de cinema Noel Murray que ele veio de "uma família conservadora, onde você é conduzido pela segurança, e usar gravata para trabalhar é considerado um sucesso. Meu tio foi o primeiro. para ir para a faculdade e, nesse ponto, estivemos neste país por 150 anos, levamos cinco gerações para chegar à classe média, e eu fiquei tipo "Ei, acho que vou entrar no mundo do entretenimento! "Todo mundo era como," Você está louco?
Gaffigan provou seu mérito cômico e subiu a escada para o sucesso em pé, eventualmente aparecendo no programa de entrevistas de Hoosier David Letterman, Late Show, com David Letterman (1993). O yukmeister ficou muito impressionado com a primeira aparição de Gaffigan, que o escolheu para desenvolver uma sitcom para a produtora World Wide Pants, de propriedade de Letterman. O fruto dessa união, uma sitcom chamada Welcome to New York (2000), foi cancelada em breve em sua estréia inicial, apesar da aclamação da crítica. Felizmente, a carreira do artista stand-up estava muito longe de terminar. Ele foi convidado para uma verdadeira lista de sucessos, incluindo That '70s Show (1998), Sex and the City (1998), Third Watch (1999), Ed (2000) e Law & Order (1990). .
De acordo com o já mencionado Noel Murray, o desaparecimento de Welcome to New York (2000) também teve um efeito catártico sobre a rotina de stand-up de Gaffigan. "Seu humor observacional perdeu muito do seu mau humor inicial, e agora depende de sua hiper-consciência de sua mundanidade, expressa em uma 'voz interior' que comenta seu ato durante todo o show", escreveu Murray no começo de 2006, referindo-se a ele. para o hábito de Gaffigan de ler a mente de seu público com um falsete trêmulo e arrebitado. Seja qual for o futuro para o Sr. Gaffigan, todos os fãs de boa e original comédia estão felizes por ele estar vivo e bem e nos fazer xixi nas calças.