Riley G Matthews Jr nasceu em Eureka Springs, Arkansas e foi criado em Tulsa, Oklahoma. Enquanto frequentava uma escola secundária especial (Booker T. Washington H.S.) em Tulsa, OK para o treinamento em Música e Artes. Lá ele se destacou em Teatro e Produção de TV, bem como em seus shows ESP em Tulsa e arredores.
Após o colegial e deixando Tulsa, Riley entrou na carreira de policial quando se tornou policial da Polícia de Nova York. Lá ele recebeu muitos elogios e prêmios por seu trabalho policial. Isso foi até que ele sofreu uma lesão que terminou com sua carreira e foi forçado a se aposentar. Desde então, ele se tornou um ator dublê no Screen Actors Guild.