Jeff é um nativo de Los Angeles, Califórnia e um graduado da High School do condado de Los Angeles para as artes. Após a formatura, Jeff começou a atuar profissionalmente em Washington D.C., onde apareceu em Little Women no Kennedy Center, Skylight no The Studio Theatre, Henry V, Henry VI partes I-III e Measure for Measure, todos no Shakespeare Theatre. Outros créditos regionais incluem Our Town e The Seagull (com Gwyneth Paltrow e Christopher Walken) no Williamstown Theatre Festival em Massachusetts. Ele também recebeu ótimas críticas e o melhor do prêmio de fest pelo seu riff one-man na TV intitulado 'Kill Your Television'.
