Nascido em 8 de novembro de 1961 em Hollywood, Califórnia, Leif cresceu em um mundo do showbiz e teve seu primeiro gostinho de atuar no filme de grande sucesso Bob & Carol & Ted & Alice (1969) interpretando o filho de Elliott Gould e Dyan Cannon , embora ele não fosse creditado. Em seguida, ele foi um convidado frequente em programas de TV como Nanny and the Professor (1970), Family Affair (1966), Cannon (1971), Gunsmoke (1955) e The Odd Couple (1970), além de receber uma breve exposição em Walking Tall (1973) e Devil Times Five (1974), ambos os filmes estrelados por sua irmã, Dawn Lyn. Ele então interpretou Endy Karras na série de TV Three for the Road (1975), também estrelado por Alex Rocco e Vincent Van Patten, e então ele começou a receber exposição em revistas adolescentes e cartas de fãs, apesar do curto prazo do programa. Ele ainda seguiu sua carreira de ator estrelando em alguns faroestes como Diamante Lobo (1976), Vengeance (1977) e Peter Lundy e o Garanhão de Chapéu de Medicina (1977).
Garrett foi oferecido um contrato de gravação pela Atlantic Records. Ele lançou dois singles cover antigos "Surfin 'USA" e "Runaround Sue" em seu álbum de estreia autointitulado, mas não estava muito feliz com esse estilo de música. Depois de mudar para os Scotti Brothers, ele gravou outro álbum chamado "Feel the Need", que teve um hit com sabor disco top 10 chamado "I Was Made for Dancin '". Ele lançou mais três álbuns, mas a maioria parou de gravar músicas no início dos anos 1980.
Ele continuou no cinema e é bem lembrado por seu pequeno papel coadjuvante no filme de sucesso The Outsiders (1983), estrelado por Matt Dillon, Patrick Swayze, Rob Lowe, Emilio Estevez e Tom Cruise, mas seus filmes depois disso tiveram menos sucesso. No entanto, ele retornou à música tocando em uma banda chamada "Godspeed" no final dos anos 1990, desta vez tocando sua própria música.
