Nativo de Houston criado na Lookout Mountain fora de Golden, Colorado, Greg Germann foi exposto às artes do espetáculo ainda jovem, particularmente através de seu pai, um premiado dramaturgo infantil e professor de teatro. Como major de teatro na Universidade do Norte do Colorado, um fluxo constante de peças levou-o à percepção gradual de que atuar seria o seu futuro profissional. Chegando à UNC, ele se formou em dois anos e se mudou para Nova York. Tornou-se membro da Circle Repertory Company e do Ensemble Studio Theatre, acumulando créditos em produções off-Broadway e da Broadway como Steven Sondheim, "Assassins", "The Person I Once Was", contracenando com Holly Hunter e David Mamet "War Games". entre outros. Ele se destacou na tela grande retratando papéis em vários filmes. Além de atuar, ele também se dedica à escrita. Seu curta-metragem, Pete's Garden (1998), do qual também atuou como diretor e astro, estreou em competição no Sundance Film Festival de 1998 e foi ao ar no The Sundance Channel em janeiro de 1999. Ele também escreveu "The Observatory", uma peça apresentada no Ensemble Studio Theatre de Nova York.