Steven nasceu em Londres, Inglaterra. Ele começou a atuar aos 8 anos, quando ingressou na Abacus Agency. Seu primeiro trabalho no teatro foi interpretar Tiny Tim e Scrooge muito jovens em "A Christmas Carol" no Barbican Theatre. Ele então passou a interpretar "Duke of York" na produção de "Richard III", de Brian Cox, no Regent's Open Air Theatre. Sua grande pausa para o teatro e West End Debut foi quando ele conseguiu o papel de "Oliver" em "Oliver!", De Cameron Mackintosh. no paládio. Além de seu trabalho na televisão, que inclui "Mike" em Mike & Angelo (1989), Bootleg (2002), e desempenhando o papel principal no filme britânico Dead Cool (2004). Ele também gravou fitas de áudio e programas de rádio. Estes incluem "A Winter's Tale", com o falecido Sir John Gielgud, "Titus Andronicus" e "Diário de uma Senhora Provincial". Ele também canta e é destaque como vocalista líder em Measure for Measure (2006).