Bob deixou sua prática de direito corporativo em 15 de setembro de 1995, percebendo que "L.A. LAW" lhe havia mentido sobre o que era ser advogado. Ele começou uma carreira de ator, muito para o desgosto de seus pais, que o passaram por quatro anos na Universidade de Stanford e três anos na Faculdade de Direito da UCLA. Bob apareceu em mais de 75 programas de televisão e em dezenas de comerciais e pontos de voz. No entanto, nada disso põe um dente na culpa. Em 1996, Bob conheceu a encantadora psicoterapeuta Stefanie Klein e, com sucesso, a enganou em casar com ele três anos depois. Em 23 de novembro de 2002, o casal foi abençoado com uma filha, Lexey Evan Glouberman. Bob está atualmente economizando para a terapia futura muito necessária da filha. Os Gloubermans vivem em Beverlywood, Califórnia, com sua chihuahua que "raiva defeca" e sua mistura pit bull que come suas próprias fezes. O arrependimento de Bob é que ele não é outra pessoa.
