Ray Klein considera sua cidade natal Kansas City, MO, mas ele nasceu em Minot, ND, durante um tornado.Ray Klein era um pirralho da Força Aérea (o pai era coronel) e viveu em 7 estados diferentes aos 12 anos.Sua primeira incursão nas artes foi tocar trompete, que estudou desde o ensino fundamental até a faculdade.Ele começou a tocar baixo na escola e continua a tocar até hoje.Ele recebeu um diploma de Bacharel em Música pela University of Missouri (Columbia, MO), e um grau de Mestre em Música - em Composição - pela Arizona State University.Enquanto estava no Arizona, Ray foi persuadido a tentar improvisar com os Oxymoron'z, sob a direção do falecido Louis Anthony Russo.A partir daí, Ray conheceu e fez parceria com Rob Twohy para formar a equipe de comédia, Twohy & Klein.Depois de fazer uma turnê com a banda Twohy & Klein em vários bares de mergulho nos Estados Unidos, Ray se estabeleceu em Los Angeles e estudou improvisação e desenho no The Second City.Na época, ele era membro de vários grupos de esquetes cômicos, principalmente Second Helping e Abe Lincoln Presents.O treinamento de comédia adicional veio com The Harvey Lembeck Comedy Workshop, The Upright Citizens Brigade e The MOHOs de Fred Willard.
Ray é casado com a talentosa atriz Cynthia Rube (Klein), e eles têm dois gatos (Dewey & Smudge).
Ray também toca baixo em uma fantástica banda de bar-rock local de Los Angeles chamada Smales (pronunciado como o sobrenome do personagem de Ted Knight no filme Caddy Shack)
Ray também é um grande fã de Jerry Lewis e coleciona seus filmes.