Passou seis anos e meio na Florida State University.Em 1997, a Rolling Stone Magazine publicou "The Undergraduate", um artigo de 6 páginas sobre ele.A revista Rolling Stone nomeou Bert como o "Partier Número Um da Nação".Oliver Stone optou por "escrever" para sua vida, ofertas de livros foram oferecidas e uma estação de rádio local da Flórida montou um show de comédia com Bert como atração principal.Ele então decidiu se mudar para Nova York, para começar a carreira na comédia.Nos cinco meses seguintes, foi oferecido a ele um contrato para uma sitcom com a produtora de Will Smith, a Overbrook Entertainment.Um ano depois, ele assinou seu segundo contrato de desenvolvimento de televisão com a CBS, onde estreou como ator estrelando no piloto da CBS / 20th Century Fox, "Life with David J", com Elliot Gould.Bert também apareceu no "Premium Blend" do Comedy Central, "Nevermind the Buzzcocks" do VH-1 e como apresentador do "The X-Show" da FX.No X-Show seu segmento, "Hurt Bert" foi premiado com o "Clipe do Ano" da Talk Soup, e agora foi desenvolvido em seu programa de TV atual de mesmo nome.
