Robert Kubilos dirigiu doze longas-metragens envolvendo atores notáveis como Brian Dennehy, Sean Astin e Matthew Lillard. Além disso, Robert dirigiu e produziu séries televisivas episódicas, incluindo MTV Real World e Road Rules, Passion Cove e Sin City Diaries, da HBO, Telemundo, em espanhol, Charlie's Angels (Angeles) e Starsky & Hutch (Reyes y Rey) e O Tribune está fora do azul. Oe! A Entertainment Network criou oito episódios de uma hora de duração de sua série Kill Reality, que narrava a produção do filme de Robert, The Scorned. O reality show desafiou Robert a criar atores legítimos a partir de notórios astros da TV. Depois de se formar na UCLA com honras, Robert começou a dirigir vídeos de moda. Suas contas incluíam Reebok, JC Penny, Swatch e Vuarnet-France. Robert também fez um trabalho de videoclipe, incluindo colaborações artísticas com Ice-T, Sir Mix Alot, The Wailers e Soundgarden, de Bob Marley. Seu sucesso no mundo do estilo e do glamour levou ao recrutamento da Playboy Entertainment Group, de Hugh Hefner, como diretor, produtor, escritor e fotógrafo.
