A família de Lenn Kudrjawizkis mudou-se com ele ainda criança de Leningrado (URSS) para Berlim Oriental.Aos quatro anos, Lenn fez o teste no palco com o Leningrad State Ballet.Aos cinco anos, ele se encantou com um violino que seu pai trouxe do sótão da casa da família.Isso iria desempenhar um papel importante em sua vida.Mais tarde, ele frequentou uma escola secundária de música em Berlim, onde estudou atuação, voz e violino.Em Dresden, ele aprimorou suas habilidades no violino e se formou com um Master of Arts in Music em 2003.Em 1994, Lenn fez sua estreia na televisão ainda adolescente, no papel de Wladimir no filme Katrin e Wladimir.Seguiu-se o duelo de Jean-Jacques Annaud - Enemy at the Gates, bem como o longa-metragem de Alain Gsponer, Kiki & Tiger.De 2001 a 2006, Lenn foi regular na aclamada série RTL Abschnitt 40.Desde então, ele atuou em mais de 50 produções de TV e filmes, incluindo Pope Joan, The Counterfeiters - vencedor do Oscar de melhor filme em língua estrangeira em 2008 -, Jack Ryan: Shadow Recruit da Paramount Pictures, dirigido por Kenneth Branagh e, mais recentemente, The Transporter Refueled - escrito e produzido por Luc Besson.Desde 2016, Lenn está de volta como detetive no Kroatien Krimi para a ARD (televisão nacional alemã).
Lenn faria sua estréia como diretor em 2007 com o curta Today Is My Day. Seu segundo trabalho como diretor e roteirista foi Thank You Mr. President (2009), que percorreu com sucesso festivais internacionais e ganhou o renomado prêmio Murnaupreis.
Em 2014, Lenn filmou seu terceiro curta Business As Usual - O Profeta a bordo, pelo qual recebeu o Prêmio de Direitos Humanos da Anistia Internacional. Além disso, ele fundou a primeira orquestra sustentável mundial "The Berlin Show Orchestra" com sua empresa Legrain Productions e está comprometido com o conceito de sustentabilidade para redução de CO2.
